КВАНТОВО-ХИМИЧЕСКОЕ ИЗУЧЕНИЕ МЕХАНИЗМА РЕАКЦИИ 1,2-ЭТАНДИТИОЛА С 1,3-ДИХЛОРБУТЕНОМ-2
Рубрики: ХИМИЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ
Авторы:
2.
, Россия
Тип:
Статья
Страницы:
с 104
по 105
Статус:
Опубликован
Получено:
05.04.2019
Одобрено:
14.01.2023
Опубликовано:
15.04.2019
Язык материала:
русский
Ключевые слова:
1,2-этандитиол, 1,3-дихлорбутен-2, механизм реакции нуклеофильное замещение, теория функционала электронной плотности, B3LYP, поверхность потенциальной энергии.
Аннотация (русский):
По результатам квантово-химического изучения в рамках теории функционала электронной плотности методом В3LYP/6-311++G(d,p) предложен теоретический механизм реакции 1,3-дихлорбутена-2 с 1,2-этандитиолом в системе гидразингидрат-КОН. Показано, что данное взаимодействие протекает последовательно в несколько стадий, включающих нуклеофильное замещение атома хлора, находящегося у sp3-гибридизованного атома углерода, на атом серы (механизм SN2) с образованием продукта монозамещения, который под действием щелочи подвергается дегидрохлорированию по бимолекулярному механизму Е2, с образованием ацетиленового полупродукта. Полученное ацетиленовое производное замыкается в конечный дитиановый цикл в результате внутримолекулярной нуклеофильной атаки свободной тиолятной группы на -углеродный атом ацетиленового фрагмента.
По результатам квантово-химического изучения в рамках теории функционала электронной плотности методом В3LYP/6-311++G(d,p) предложен теоретический механизм реакции 1,3-дихлорбутена-2 с 1,2-этандитиолом в системе гидразингидрат-КОН. Показано, что данное взаимодействие протекает последовательно в несколько стадий, включающих нуклеофильное замещение атома хлора, находящегося у sp3-гибридизованного атома углерода, на атом серы (механизм SN2) с образованием продукта монозамещения, который под действием щелочи подвергается дегидрохлорированию по бимолекулярному механизму Е2, с образованием ацетиленового полупродукта. Полученное ацетиленовое производное замыкается в конечный дитиановый цикл в результате внутримолекулярной нуклеофильной атаки свободной тиолятной группы на -углеродный атом ацетиленового фрагмента.
Ключевые слова:
1,2-этандитиол, 1,3-дихлорбутен-2, механизм реакции нуклеофильное замещение, теория функционала электронной плотности, B3LYP, поверхность потенциальной энергии.
1,2-этандитиол, 1,3-дихлорбутен-2, механизм реакции нуклеофильное замещение, теория функционала электронной плотности, B3LYP, поверхность потенциальной энергии.
